In occasione di avvenimenti eccezionali, di ricorrenze cittadine o nazionali ritenute rilevanti e pertinenti (ad esempio: il centenario dell'Unità d'Italia), la comunità senese può decidere di effettuare un "Palio straordinario", corso tra maggio e settembre.
Le origini Fin dal 1200 si ha testimonianza di una corsa di cavalli a Siena, e documenti anteriori al XII secolo ricordano di un "Palio di San Bonifazio", ossia il santo titolare dell'antica Cattedrale, che prima della fondazione di quella attuale sorgeva in Castelvecchio. Proprio al sagrato del Duomo nuovo, in quel periodo fu posta l'insegna del Comune a segnare l'arrivo della corsa dei barberi. Quando Siena divenne una delle più ricche e colte città dell'Europa del Medioevo, il Palio fu l'evento ludico e il momento e conclusivo delle feste annuali in onore di Maria Vergine Assunta patrona di Siena e del suo Stato. Il momento culminante delle feste era la cerimonia dell'offerta dei ceri e dei censi in Cattedrale, rito insieme religioso e politico, atto di devozione alla Madonna dei senesi e di sudditanza ai reggitori del Comune di Siena. Per l'organizzazione del Palio, il Comune nominava annualmente i "Deputati della Festa", menzionati regolarmente nei documenti del Trecento, con ampi compiti e attribuzioni. A correre il Palio erano i nobili e i notabili sui loro cavalli; si correva "alla lunga", cioè in linea su un percorso che andava da fuori le mura al Duomo, dall'esterno all'interno. Il premio era un pallium: una lunga pezza di stoffa preziosa, talvolta cucito a bande verticali e foderato da centinaia di pelli di vaio. Il più antico documento sul Palio è del 1238, e tratta di giustizia paliesca. Fissa a 40 soldi la pena pecuniaria inflitta a tale Ristoro di Bruno Ciguarde «quia cum currisset palium in festa Sancte Marie de Augusto, et fuisset novissimus, non accepit sune sicut statutum est pro novissimo», ossia perché correndo il Palio ed essendo giunto ultimo, non aveva preso il porco, ossia il premio derisorio che per regolamento veniva assegnato all'ultimo classificato. Tale "purga" era obbligatoria, per meglio definire vittoria e sconfitta, ma si ignora se si trattasse di un vero maialino o piuttosto di un copricapo formato con la testa di porco.
Rinascimento Nel periodo rinascimentale, i giorni del Palio erano occasione mondane perché in città giungevano i grandi nomi dell'aristocrazia, alti prelati e sovrani europei. Da quando i signori smisero di combattere personalmente le guerre, delegate ai mercenari, cessarono anche di correre il Palio, delegandolo ai fantini.
Seicento Nelle prime decadi del Seicento il Palio concluse il suo processo di trasferimento in Piazza del Campo e la sua trasformazione in festa popolare. La proposta di correre il Palio in Piazza arrivò ufficialmente al Comune l'11 luglio 1605 dai due Deputati della festa per il Palio d'agosto: il Capitano Sigismondo Santi e il Cavalier Fortunio Martini.
Settecento Il Settecento fu il secolo dell'introduzione di un secondo Palio, oltre a quello di luglio. L'idea venne dalla Contrada dell'Oca che, vincitrice nel Palio del luglio 1701, chiese di "ricorrere il Palio vinto" ossia di rimettere in palio la vincita, facendo svolgere a proprie spese un'altra corsa il 16 agosto, per le feste dell'Assunta. Nel 1774 il Comune omologò l'organizzazione dei due Palii, e dal 1802 quello di agosto fu organizzato e corso a spese dell'intera comunità cittadina.
Ottocento All'inizio dell'Ottocento furono adottati due provvedimenti importanti. Con il primo, per evitare che i fantini prima della mossa si nerbassero e si azzuffassero, si decise che non sarebbe stato più "permesso ai fantini di ritenersi o battersi, finché dopo date le mosse e calato il canape, non abbiano intieramente oltrepassato tutto il Palco dei Signori Giudici, alla pena, mancando, del carcere [...]". Con il secondo venne suddiviso in due parti il premio che da sempre si dava al vincitore del Palio "alla lunga" del 15 agosto, ossia un drappo di velluto cremisi del valore di 110 talleri. Da allora si dettero 70 talleri in contanti al vincitore del Palio "alla lunga", e 40 alla Contrada vincitrice del Palio "alla tonda"[14].
Nell'Ottocento i fantini si resero protagoni di clamorosi tradimenti. Esempio fu Francesco Santini detto il Gobbo Saragiolo, che cambiò bandiera per trent'anni, correndo per 15 Contrade e vincendo per 7 diverse. Quando, nel 1855, con uno dei cavalli favoriti andò dritto alla curva di San Martino con dolo, a chi gliene chiese ragione replicò: «Ma che dovevo vincere per voialtri miserioni che mi davi 140 monete, quando ne ho guadagnate 170?» Era comunque assai frequente all'epoca, non essendoci ancora chiusure alle curve di San Martino e del Casato, che i fantini traditori scappassero di Piazza, galoppando fuori le mura.
Novecento Agli inizi del Novecento, Contrade e Comune rinnovarono i costumi del Corteo storico: nel 1904 venne adottata definitivamente la foggia medievale-rinascimentale dei figuranti. Nel 1919 si introdusse la "sbandierata della vittoria" di diciassette alfieri, ognuno al rullo del suo tamburo, appena prima dell'uscita dei cavalli dall'Entrone del Palazzo Pubblico
Anni Duemila . Il nuovo millennio è caratterizzato dal dominio in Piazza del Campo di Luigi Bruschelli detto Trecciolino, fantino senese vincitore complessivamente di 13 Palii, di cui 10 dal 2000. Giovanni Atzeni detto Tittìa ha centrato 5 vittorie, così come Andrea Mari detto Brio. Sono invece 3 i Palii vinti da Alberto Ricceri detto Salasso. Le Contrade più vittoriose sono Selva e Tartuca con 4 Palii; seguono poi Bruco, Istrice, Leocorno e Oca con 3.
